Хиральность

Хиральность - это способность объекта существовать в двух зеркально-симметричных формах, например, как левая и правая ладони. Научные исследования показывают, что каким-то образом разделение на "лево" и "право" является обязательным условием существования жизни! Ведь хиральность присуща не только материальным объектам, но и молекулам. Это явление было открыто в середине XIX века Луи Пастером, который исследовал химическую асимметрию цитоплазмы живых клеток.

Как известно, органические молекулы содержат в себе большое число различных атомов и имеют пространственную структуру. Иногда одни и те же атомы могут располагаться в теле молекулы различным образом. Это называется изомерия. А зеркально-симметричные формы изомеров, одинаковые, но как бы закрученные в разные стороны, называются энантиомерами. От того, в какую сторону вращается молекула, полностью зависят свойства вещества, они по-разному вступают в реакции и взаимодействуют с другими веществами, особенно биологическими, а как лекарства имеют различные эффекты.

Например, энантиомеры вращают в разные стороны плоскость поляризации света при прохождении его через раствор. Кстати, по направлению вращения плоскости поляризации их и разделяют на L-формы (или S-формы, лево-вращающие) и D-формы (или R-формы, право-вращающие). Другие примеры явлений, в которых непосредственно проявляет себя явление хиральности, - это хроматография и электрофорез. Ещё большую роль хиральность играет в жизнедеятельности и развитии живых организмов, формировании симметрии их тел, процессах деления клеток и развитии зародыша. Так, L–листья фасоли превосходят D–листья по интенсивности фотосинтеза и дыхания, а также по содержанию пигментов (хлорофиллов a и b, лютеина, виолоксантина и каротина), и обладают также большей засухо– и жароустойчивостью. Микроорганизмы образуют колонии только определённой (L или D) спиральной структуры. Подавляющее большинство раковин моллюсков также закручены влево (L).

Всем неживым системам присуща обычная симметрия, а живым - зеркальная. Все органические соединения способны образовывать энантиомеры, но только один из этих энантиомеров ("левый" или "правый") способен поддерживать жизнь. Поэтому все рецепторы, ферменты, гормоны, антитела и прочие элементы организма присутствуют в организмах только в одной из своих зеркально-симметричных форм. Так, все сахара (углеводы), нуклеотиды, ДНК и РНК имеют D-конфигурацию, а все молекулы ферментов, аминокислот и белков - L-конфигурацию.

Биологи без преувеличения утверждают, что хиральность является тем необходимым свойством материи, которое даёт ей жизнь. Но существование всех биологических веществ в природе только в одной своей хиральной форме ставит жирный крест на Теории Эволюции. Ведь вероятность образования даже сравнительно небольшого протеина из 100 аминокислот только L-конфигурации составляет "два в минус сотой степени" или "десять в минус тридцатой"! При этом происхождение хиральности остаётся полной загадкой, и у науки нет никакого ответа на вопрос, почему в природе остались только L или D изомеры, а их энантиомеры полностью исчезли.

Хиральность имеет решающее значение при создании лекарств. Если синтезировать в лабораторных условиях какое-либо сложное органическое вещество, то получится так называемая рацемическая смесь, в составе которой в равных количествах будут присутствовать L и D-изомеры. Поскольку их биохимические свойства различны, фармацевты вынуждены отделять энантиомеры друг от друга. Так, только S-форма ибупрофена обладает антивоспалительным действием, его R-форма неактивна. Другой пример: только L-тироксин является гормоном щитовидной железы человека, а его D-форма - опасное токсичное вещество.

Последние исследования раковых клеток показало, что в них наблюдается повышенное содержание энзима изомеразы (AMACR), которая ответственна за хиральную инверсию - превращение "мёртвых" энантиомеров в "живые". Поэтому биологи называют одной из причин раковых заболеваний - употребление неправильных энантиомеров: искусственно синтезированных сахаров, жиров и вкусовых добавок, которые по сути являются рацемическими смесями. Ещё один пример: лишь направление вращения отличает искусственно созданный в лабораторных условиях D-никотин от всем известного L-никотина, который входит в состав любого табака, но если первое соединение нейтрально для организма человека, то по раковым заболеваниям лёгких уверено лидируют курильщики.

Интересно, что явление хиральности отражено в древних учениях об организме человека. Так, в системе йоги указано на существование в теле человека трёх каналов - левого, правого и центрального. По левому каналу энергия движется, вращаясь против часовой стрелки, а по правому каналу - по часовой стрелке. Боги-Хранители каналов - Шива и Брахма - имеют в качестве атрибутов свастики, показывающие направление вращения. Система раздельного питания предполагает употребление белков (то есть веществ, имеющих L-конфигурацию) для очищения левого канала и употребление углеводов и жиров (веществ, имеющих D-конфигурацию) для очищения правого канала. Большое внимание также уделяется правильному направлению вращения чакр, которое служит основой здоровья и долголетия.